The Borough era il nome nel medioevo di Southwark e Borough High Street era il principale punto di accesso a Londra per i viaggiatori provenienti da sud: per questo era costellata di alberghi, ostelli e taverne, tra cui la Tabard Inn (che con ogni probabilità si trovava in Talbot Yard), dalla quale Chaucer fece partire nel 1383 i ventinove pellegrini dei suoi Racconti di Canterbury. Unica sopravvissuta è, al n. 77, la George Inn, del 1676, con lunghe balconate in legno che danno sul cortile. Tra gli archi della ferrovia e la cattedrale si tiene lo storico Borough Market. Più avanti, a destra, si incontra il grande Guys Hospital, fondato nel 1726 e oggi una delle più rinomate scuole di medicina di Londra. Curiosa è l'ubicazione dell'Old Operating Theatre Museum and Herb Garret nel sottotetto dell'ex chiesa di St Thomas, nell'omonima via. All'angolo con Long Lane è la chiesa di St George, costruita da John Price nel 1754 e citata più volte da Dickens nei suoi romanzi, come del resto tutta la zona (gran parte delle vicende della Piccola Dorrit è ambientata in questi paraggi). Più a sud, in Trinity Church Square, l'ex chiesa di Holy Trinity accoglie oggi la Henry Wood Hall, sala per registrazioni musicali di alta qualità; nel giardino antistante è una statua di re Alfredo del XIV secolo, presumibilmente la statua più antica di Londra: prima di essere trasferita nella sua sede attuale era rimasta per centinaia di anni nella Westminster Hall.